开题报告内容:(包括拟研究或解决的问题、采用的研究手段及文献综述,不少于2000字)
课题目标与意义
以上是对咪唑环合方法以及脱氢方法的概述,咪唑类化合物用途广泛,国内外的需求量很大,国内对咪唑类的研究生产不仅量小,而且品种缺乏。可见寻找到一种绿色经济高效的脱氢环合合成咪唑的方法具有重大的现实意义。因此本课题进一步研究五元氮杂环的氧化脱氢反应,以期寻找一种温和的、经济的且产率高的方法。
咪唑类化合物环合氧化脱氢方法探究
咪唑作为有机合成重要试剂和中间体。多年来咪唑及其衍生物的合成及应用研究一直十分活跃。2-取代咪唑合成方法有很多种,不同的2-取代基咪唑合成方法不同,比如2-烷基或芳基取代咪唑通常采用强氧化剂或者贵重金属催化剂将咪唑啉转化为咪唑;卤代咪唑可以通过光化分解2-重氮咪唑得到,但是这不适合溴、碘取代咪唑化合物的制备;2-咪唑甲醛、2-咪唑羧酸酯可以通过二氯乙腈或三氯乙腈与氨基乙醛缩二甲醇反应来制备,但其原料成本较高。
根据所用原料、反应物状态及反应用催化剂的不同可把合成2-苯基咪唑的方法归为如下。
1) Debus–Radziszewski咪唑合成
以二酮、醛和氨为原料合成咪唑衍生物。 反应中首先是二酮与氨失水缩合为二元亚胺,
然后二元亚胺与醛缩合,得咪唑环。
alpha;-二酮与醛、氨发生缩合,闭环形成咪唑衍生物。这一经典合成方法已被改进,其适用范围更广。凡能氧化成alpha;-二酮的醇都能与醛、氨缩合生成咪唑衍生物。但是通过此法合成2-苯基咪唑时通常用乙二醛与苯甲醛、氨水(或者铵盐)直接缩合,再加入无机盐分解反应得到。该方法一般产率比较低,副产物比较多,分离提纯比较麻烦。[22~24]
- alpha;-氨基缩醛法
alpha;-氨基缩醛与酰胺环化缩合,可形成咪唑环
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