文献综述
文献综述1.D-噻吩丙氨酸概述1.1 D-噻吩丙氨酸的基本信息D-噻吩丙氨酸,又名3-(2-噻吩基)-D-丙氨酸,英文名称: 3-(2-Thienyl)-D-alanine,CAS号为62561-76-6,分子式为C7H9NO2S,分子量为171.22,结构式如图1.熔点是265-266 C (decomp),避光保存,惰性气体保护。
1.2 D-噻吩丙氨酸的应用3-(2-噻吩基)-D-丙氨酸是一种重要的带有光学活性氮、硫杂环化合物,其衍生物具有良好的抗癌、抗疟疾、抗菌、抗氧化及抗病毒等多种生物活性,被广泛用于药物分子的研发和筛选以及肿瘤化学治疗的研究,可以作为用于医药用加压素及其类似物的侧链基团,主要用于多肽合成、医药化工等领域。
近年来,因为D型氨基酸既具有L型氨基酸的多种优势,又比L型氨基酸在生物体内具有更好的生物稳定性,所以在医药领域有许多应用。
在抗癌方面,付成等人[1]利用D型氨基酸参与合成寡肽并自组装形成的超分子水凝胶,D型寡肽凝胶可以作为抗癌药物的优良载体,不仅能降低抗癌药物的毒性,且能抑制干细胞转化成新的癌细胞。
此外,高凌雁[2]的研究发现噻吩衍生物类氨基酸希夫碱可以通过与金属锌离子螯合抑制氨肽酶和明胶酶的生物活性,抑制该酶活性可以有效地控制肿瘤的发生、发展和转移,从而达到抗肿瘤作用。
在抗菌方面,刘倍均[3]用非天然氨基酸替换掉天然抗菌肽的部分结构,从而得到长效且增强抗菌活性的新型抗菌肽类似物。
在抗龋方面,因D-丙氨酸参与细菌生物膜的形成和调节,郭笑[4]等人通过研究D丙氨酸与变异链球菌致病性的关系,发现D丙氨酸代谢过程中的酶及相关基因在对变异链球菌的生长以及生物膜形成具有重要作用,有望作为靶点来设计抗龋药物。
此外,Cindy J. Lee[5]等人重点研究了D-丙氨酸在哺乳动物神经和内分泌系统中的功能,发现D-丙氨酸是神经和内分泌系统中的一个调节因子,与精神分裂症、阿尔茨海默症和肾脏疾病有关,研究D-丙氨酸在人体内的作用与代谢途径可以为治疗各类神经和精神疾病提供了新的思路和途径。
1.3 D-噻吩丙氨酸市场现状目前,国内外有许多企业生产供应3-(2-噻吩基)-D-丙氨酸,国内有上海迈瑞尔化学技术有限公司、上海恒创生物科技有限公司、四川省维克奇生物科技有限公司等,国外有HBC Chem, Inc、INTATRADE GmbH等公司,可提供的最高纯度达到99.99%,(数据来自于chemical book网站),其上游原料有3-(2-噻吩基)-DL-丙氨酸、2-噻吩甲醇、2-噻吩甲醛、2-氯甲基噻吩,下游产品有(R)-3-氨基-3-(2-噻吩基)-丙酸。
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