酚类化合物邻位酰化反应的研究文献综述

 2023-03-02 22:49:06

文献综述:Fries重排反应研究进展摘要:综述了利用Fries重排反应制备芳香酮的方法,讨论了Fries重排反应的机理以及催化Fries重排的各种条件。

关键词:Fries重排;综述;芳香酮1.前言Fries重排反应是指酚酯在催化剂作用下反应生成邻羟基芳香酮或对羟基芳香酮的反应。

芳香酮类化合物是重要的化工产品及中间体,在医药领域有着广泛的应用。

例如,乙酸苯酯Fries重排产物邻羟基苯乙酮和对羟基苯乙酮是重要的合成原料,前者可用于合成IA类抗心律失常药普罗帕酮,后者可用于制备平喘药沙丁胺醇等。

因此,酚酯的Fries重排具有极高的商业价值与学术研究价值。

2.Fries重排反应机理Fries重排的机理还不十分清楚,可分为分子间反应和分子内反应机理。

分子间反应机理如下:在该反应过程中,酚酯首先与三氯化铝结合形成络合物,使C-O键的极性增大,促进酯键的断裂。

生成的酰基正离子以类似F-C酰基化反应的机理进攻芳环,得到邻对位产物。

3. Fries重排反应条件3.1均相催化剂Fries重排反应使用的主要均相催化剂有HF、AlCl3、BF3、SnCl4、甲磺酸、三氟甲磺酸盐等。

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